Holland è l'autore che dal 1959 ha delineato una teoria dell'orientamento basata sulla stretta relazione tra personalità e contesto (o ambiente psicologico). Molti ricercatori, compreso Holland, hanno raccolto prove a conferma parziale della relazione: realizzazione, soddisfazione, successo professionale sembrano essere statisticamente più probabili laddove ambiente professionale e personalità non sono in contrasto. La teoria dell'orientamento professionale di Holland, pur nei limiti della sua schematicità, è la punta di lancia dell'approccio psicometrico all'orientamento da cui deriva il test Self Direct Search (R).